Według Hennenbergera założenie Olecka łączy się ze spotkaniem w domku myśliwskim księcia Albrechta z królem polskim Zygmuntem Augustem w 1560 r. Okazją do spotkania miało być wspólne polowanie w puszczy.
Według innego przekazu Marggrabowę założył książę Albrecht Hohenzollern. Zrobił to z wdzięczności za uratowanie swojego życia przez pustelnika z puszczy podczas polowania.
Przedlokacyjny szkic terenu pod przyszłe miasto nad Jeziorem Olecko Wielkie, około X 1559 r., w: Berlin – Dahlem, Geheimes Staatsarchiv Preussischer Kulturbesitz, Etats – Ministerium EM 103g H. A. Olecko (Grenzsachen 1533-1608).
Przywilej lokacyjny z 01.01.1560 r. J. Chłosta, Olecko w latach 1914-1945 [w:] Dzieje Olecka 1560-2010, red. S. Achremczyk, Olecko 2010.
Lokując miasto wśród lasów w 1560 r. książę ten miał nadzieję na ożywienie gospodarze pogranicza Prus i Litwy.
Projektodawcy nowego miasta sądzili, że dla kupców, którzy wędrowali traktami, miasto położone w miejscu, gdzie:
droga handlowa między Oleckim Wielkim Jeziorem a Oleckim Małym Jeziorem przekracza Legę”
może stać się ważnym przystankiem, tj. punktem wymiany towarów na granicy Prus Książęcych, Litwy i Korony.
Dlatego mu ogromny rynek i prawo urządzenia. Oprócz wszystkich zwykłych targów, aż czterech jarmarków rocznie.

Plan Olecka z XVII w. Grigat Ch., Die Geschichte des Kreises Treuburg, 1938.
Symbolem zamierzeń i planów stał się olecki rynek, który był uznawany za największy w państwie pruskim, a później niemieckim.
Wymiary oleckiego rynku są szczególne. W najstarszym zachowanym źródle z 1595 r. Caspara Hennenbergera o przeszłości Prus "Erclerung der Preussischen grössern Landtaffel" opisuje się niezwykłe rozmiary rynku oleckiego. Przytacza się też legendę.
Według niej ówczesny starosta straduński Wawrzyniec von Halle założył się z kimś zamożnym o większą sumę, że jeżeli stanie na jednym końcu rynku na czele czterystu jeźdźców, to nie będzie widoczny z jego drugiego krańca.
Caspar Hennenberger, "Erclerung der Preussischen grössern Landtaffel", 1595 r.
W przywileju lokacyjnym miasta był zapis, że:
rynek ma mieć dwanaście morgów
tj. 6,72 ha. Na wzgórzu stanął kościół. A obok niego budynek ratusza. Osadnictwo postępowało wolno. Po stu latach pierzeje rynku nie zostały całkowicie zabudowane kamienicami.
W okresie kampanii napoleońskiej, 25 czerwca 1807 r., na rynek olecki wkroczyły oddziały generała Zajączka. Na początku lipca w Olecku stacjonował tu drugi pułk piechoty, który podlegał generałowi Dąbrowskiemu. Kilkakrotnie odwiedzał on miasto. Wojskowi ćwiczyli musztrę na rynku, do czasu wymarszu w kierunku Grodna.
W 1816 r. ze względy na zły stan techniczny został zburzony budynek ratusza. W 1817 r. na jego miejscu zbudowano nowy budynek. Remont kosztował miasto 1 877 talarów.
Ratusz z 1816 r. w Olecku.
W 1820 r. zaprzestano chowania zmarłych wokół kościoła na wzgórzu. Teren został uporządkowany.
W 1841 r. zostało założone Towarzystwo Upiększania Miasta. Jego celem było wydobycie naturalnych walorów krajobrazowych wzgórza kościelnego i jego otoczenia. Posadzono drzewa i ozdobne krzewy. Zostały wytyczone ścieżki i aleje spacerowe. Zostały ustawione ławki do odpoczynku dla mieszkańców.
Od początku istnienia Olecka na rynku odbywały się najważniejsze wydarzenia. W październiku 1845 r. w Olecku gościł król Fryderyk Wilhelm IV. Rynek olecki wyglądał okazale. Ponieważ wcześniej został usunięty rozpadający się mur ogrodzenia cmentarnego na wzgórzu kościelnym.
Wjazd króla Fryderyk Wilhelm IV na rynek w Olecku. Na obrazie po prawej stronie pani Zimmermann. Treuburg. Ein Grenzkreis in Ostpreußen Red. Klaus Krech. Kommisions-Verlag G. Rautenberg, 1990.
Pomnik ku czci żołnierzy pruskich poległych w wojnie z Austrią i Francją.
14 sierpnia 1884 r. na wzgórzu kościelnym został odsłonięty pomnik ku czci żołnierzy pruskich poległych w wojnie z Austrią i Francją. Na nim była inskrypcja w języku niemieckim:
Dla upamiętnienia żołnierzy z powiatu oleckiego poległych w sławnych wyprawach wojennych 1866 i 1871 roku.
W latach 1900-1901 został poddany gruntownej renowacji kościół ewangelicki.
Jarmark na rynku około 1930 r. Treuburg. Ein Grenzkreis in Ostpreußen Red. Klaus Krech. Kommisions-Verlag G. Rautenberg, 1990.
14 sierpnia 1914 r. na teren Prus Wschodnich wkroczyły wojska rosyjskie I Armii generała Rennenkampfa. Składały się one z 1 dywizji kawalerii generała Gurko.
Wojska niemieckie na rynku w 1925 r.
Po II wojnie światowej zabudowania wokół rynku zostały zniszczone w 75 %.
Jak wspominał pierwszy burmistrz Olecka:
Prawie wszystkie domy w rynku były spalone. Na południowej stronie, ocalał tylko jeden dom, na wschodniej – 3 domy, na północnej 5 domów i na zachodniej 4 domy. Zniszczeniu uległ również XVI-wieczny kościół na wzgórzu, dworzec kolejowy, poczta i szereg okazałych budynków biurowych.
W 1954 r. zostały rozebrane mury i wieża spalonego kościoła ewangelickiego. W 1960 r. rozpoczęły się przygotowania do budowy Powiatowego Domu Kultury. W 1967 r. na rynku zostały posadzone nowe drzewa. Została też przebudowana fontanna miejska. Wokół niej został urządzony kwietnik, otoczony ławkami.
Kościół pod wezwaniem Najświętszej Maryi Panny Królowej Polski w Olecku.
24 września 1981 r. zaczęła się budowa nowego kościoła na rynku. Kościoła pod wezwaniem Najświętszej Maryi Panny Królowej Polski. 2 października 1984 r. został wmurowany kamień węgielny. Konsekracji dokonał, 8 września 1990 r., ordynariusz warmiński ks. bp Edmund Piszcz.
Pomnika Wyzwolenia z 2000 r.
17 czerwca 2000 r. na miejsce Pomnika Wyzwolenia został postawiony Pomnik Wdzięczności. Jest on autorstwa rzeźbiarzy Elżbiety Pietras i Alojzego Nawrata. Na kamieniu jest zamieszony napis:
W hołdzie wszystkim, dzięki którym żyjemy w pokoju i wolnej Ojczyźnie oraz tym, którzy szczególnie zasłużyli się naszemu miastu od jego początku w 1560 roku – wdzięczni mieszkańcy Olecka, w roku 2000.
Z inicjatywy Kreisgemeinschaft Treuburg obok została umieszczona tablica w języku niemieckim. Stara kolumna została wykorzystana do odtworzenia pomnika ku czci żołnierzy pruskich, który został ustawiony na odnowionym cmentarzu ewangelickim. Uroczyste odsłonięcie odbyło się 25 września 2003 r.
Urząd Miejski w Olecku.
W 2002 r. został wyremontowany budynek Urzędu Miejskiego w Olecku.
Pomnik papieża Jana Pawła II w Olecku.
Z inicjatywy ówczesnego burmistrza Wacława Olszewskiego, Rady Miejskiej i poparciu księdza proboszcza oraz ofiarności wiernych w 2007 r. obok kościoła został postawiony pomnik papieża Jana Pawła II. Jest on autorstwa Anny Drozd-Tutaj. 16 października 2007 r. pomnik poświęcił biskup diecezji ełckiej Jerzy Mazur.
Prezydent RP Lech Kaczyński, 25 maja 2009 r.
25 maja 2009 r. Prezydent RP Lech Kaczyński odwiedził Olecko. Zaprosił go ówczesny Burmistrz Olecka Wacław Olszewski. Prezydent spotkał się z mieszkańcami na rynku.
23-25 lipca 2010 r. odbyły się obchody 450-lecia założenia Olecka. Prezydent elekt Bronisław Komorowski, 23 lipca 2010 r., dokonał oficjalnego otwarcia tej uroczystości.
Z okazji tego wydarzenia część rynku została odnowiona. Została wykonana nowa kamienna nawierzchnia, oświetlenie, kanalizacja deszczowa, toalety i fontanna.
Prezydent elekt Bronisław Komorowski na rynku w Olecku w 2010 r.
Od 20 lipca 2018 r. we wschodniej części rynku stoi pomnik z brązu. To Ławeczka Janusza Panasewicza. Jest ona formą uhonorowania artysty i olecczanina. To też ciekawa atrakcja turystyczna miasta.
Mieszkańcy i turyści mogą na ławeczce odpocząć i posiedzieć przy artyście, wokaliście rockowym, członku zespołu Lady Pank.
Twórcą projektu pomnika jest artysta rzeźbiarz Michał Selerowski.
Ławeczka Janusza Panasewicza na rynku w Olecku, 20 lipca 2018 r.
27 kwietnia 2018 r. Rada Miejska w Olecku podjęła uchwałę w sprawie wzniesienia pomnika Marszałka Józefa Piłsudskiego.
Prace przy wykopie i zagospodarowaniu terenu zostały rozpoczęte 20 września 2018 r. Postument i prace budowlane wykonał Topolski Ryszard Zakład Kamieniarsko-Betoniarski z Wieliczek.
Projekt pomnika i rzeźbę popiersia Marszałka Józefa Piłsudskiego wykonał Michał Selerowski. Odlew wykonał Brązart Barbary i Juliusza Kwiecińskich z Pleszewa.
Pomnik został odsłonięty 11 listopada 2018 r. w czasie obchodów narodowego święta i 100-lecia odzyskania przez Polskę niepodległości.
Na zlecenie Urzędu Miejskiego w Olecku, w kwietniu 2015 r., geodeta wykonał nowe pomiary rynku. Skrajne punkty zostały określone w miejscach, gdzie znajdują się rogi ulic wychodzących z rynku.
Rozmiary boków rynku to 225 x 232 x 340 x 254 metrów. Po przeliczeniu jego powierzchnia wynosi 6,4288 ha.
W wielu źródłach przedwojennych pisano:
największy rynek w Niemczech.
A czy w Polsce i w Europie jest większy rynek miejski od naszego?
Rynek w Krakowie, który jest uważany za jeden z największych w Europie, ma wymiary kwadratu 200 x 200 metrów, tj. 4,0 ha. Rynek we Wrocławiu ma 3,8 ha. To oznacza, że są mniejsze od rynku w Olecku.
Zdjęcie lotnicze Olecka z 1938 r.
Zdjęcie lotnicze Olecka z 2007 r.
Audycja na antenie Radia Olsztyn "Olecko z największym rynkiem?"
Źródło:
- Demby R., Olecko Czasy, ludzie, zdarzenia, Urząd Miejski w Olecku, 2000 r.
- Dzieje Olecka 1560-2010, red. S. Achremczyk, Olecko 2010.
- Grigat Ch., Die Geschichte des Kreises Treuburg, 1938.
- Hartknoch Ch., Alt – und Neues Preussen: oder Preussischer Historien ... Leipzig; Frankfurt am Main. 1684.
- Olecko. Z dziejów miasta i powiatu, red. A. Wakara, Olsztyn 1974.
- Treuburger Heimatbrief, Kreisgemeinschaft Treuburg e. V.
- Treuburg. Ein Grenzkreis in Ostpreußen, red. Klaus Krech. Kommisions-Verlag G. Rautenberg, 1990.
- Weber, R., Masuren: Geschichte – Land und Leute, Verlag: Gerhard Rautenberg, Leer, 1983.
- https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_city_squares_by_size
Fotografie z książki: Grenz R., Der Kreis Treuburg. Ein ostpreussische Heimatbuch, Lübeck 1971.
Fotografie pocztówek: Z. Bereśniewicz.
Fotografie współczesne: J. Kunicki.